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La química orgánica estudia los compuestos formados fundamentalmente por carbono. Además del carbono los compuestos orgánicos tienen alguno(s) de los siguientes elementos: H, O, N, S... El número de compuestos orgánicos conocido supera ampliamente al de compuestos inorgánicos debido a la capacidad que presenta el carbono de combinarse consigo mismo y con otros elementos mediante sucesivos enlaces covalentes.

La unión entre carbonos es por medio de enlace covalente, pudiendo compartir dos, cuatro o seis electrones dos átomos de carbono:

·         Enlace sencillo:  ≡ C – C ≡   (Comparten dos electrones, uno de cada átomo de carbono)

·         Enlace doble: = C = C =   (Comparten cuatro electrones, dos de cada átomo de carbono)

·         Enlace triple:  -- C ≡ C –   (Comparten seis electrones, tres de cada átomo de carbono)

Los átomos de carbono pueden formar largas cadenas en donde los átomos se unen uno tras otro (cadenas lineales) o pueden ramificarse en algún momento (cadenas ramificadas):

Compuesto orgánico de cadena lineal:   CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3  

Compuesto orgánico de cadena ramificada:

Hay que tener en cuenta que cada átomo de carbono debe estar rodeado de cuatro enlaces y que como máximo tres de ellos pueden ser con otro carbono. Los enlaces que no sean entre carbonos se pueden utilizar para unirse a átomos de hidrógeno, de oxígeno, de nitrógeno, etc.

Hidrocarburos saturados o alcanos

Son compuestos de carbono e hidrógeno que se encuentran unidos por enlaces sencillos. La fórmula molecular genérica es CnH2n+2 , donde n es el número de carbonos de la cadena.

Los cuatro primeros tienen nombres concretos y a partir del quinto llevan como prefijo el numeral griego que indica el número de carbonos de la cadena y acaba en ano:

 

Nombre

Fórmula molecular

Fórmula semidesarrollada

Metano

CH4

CH4

Etano

C2H6

CH3 – CH3

Propano

C3H8

CH3 – CH2 – CH3

Butano

C4H10

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Pentano

C5H12

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Hexano

C6H14

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Heptano

C7H16

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Octano

C8H18

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Nonano

C9H20

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Decano

C10H22

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

 

Los radicales alquilos resultan al suprimir un átomo de hidrógeno del final de la cadena. Son muy reactivos y se nombran sustituyendo la terminación –ano por –il o por –ilo. Ejemplos:

CH3 –    es el radical metil o metilo

CH3 – CH2 –   es el radical etil o etilo

 

Hidrocarburos no saturados o insaturados

Se clasifican en los siguientes tipos de compuestos:

1.       Alquenos si presentan uno o más enlaces dobles en la cadena.

2.       Alquinos o acetilénicos si presentan uno o más enlaces triples en la cadena.

 

A efectos de nomenclatura también se pueden tener en un mismo compuesto orgánico dobles y triples enlaces en la cadena.

 

Alquenos con un solo enlace doble y cadena lineal.

Tienen de fórmula molecular genérica CnH2n. Se nombran como los alcanos pero sustituyendo la terminación –ano por la terminación –eno. A partir del butano hay que indicar la posición del doble enlace para lo cual se numeran los carbonos empezando por el más cercano al doble enlace. Al nombrarlo se indica la posición del doble enlace poniendo delante del nombre el número del carbono en el que empieza dicho doble enlace. Ejemplos:

 

Nombre

Fórmula molecular

Fórmula semidesarrollada

Eteno

C2H4

CH2 = CH2

Propeno

C3H6

CH2 = CH – CH3

1 - buteno

C4H8

CH2 = CH – CH2 – CH3

2 - buteno

CH3 – CH = CH – CH3

1 - hexeno

C6H12

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

2 - hexeno

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3

3 - hexeno

CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3

 

Alquinos con un solo enlace triple y cadena lineal.

Tienen de fórmula molecular genérica CnH2n-2. Se nombran como los alcanos pero sustituyendo la terminación      –ano por la terminación –ino. A partir del butano hay que indicar la posición del triple enlace para lo cual se numeran los carbonos empezando por el más cercano al triple enlace. Al nombrarlo se indica la posición del triple enlace poniendo delante del nombre el número del carbono en el que empieza dicho triple enlace. Ejemplos:

 

Nombre

Fórmula molecular

Fórmula semidesarrollada

Etino o acetileno

C2H2

CH ≡ CH

Propino

C3H4

CH ≡ C – CH3

1 - butino

C4H6

CH ≡ C – CH2 – CH3

2 - butino

CH3 – C ≡ C – CH3

1 - hexino

C6H10

CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

2 - hexino

CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3

3 - hexino

CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3

 

Otros compuestos orgánicos de interés

 

·         Alcoholes ( – OH ):

Metanol: CH3OH

Etanol:  CH3 – CH2OH

Propanol:  CH3 – CH2 – CH2OH

 

·         Aldehídos ( -- CHO )  o cetonas  ( – CO – ):

Metanal o formaldehído:  HCHO

Etanal o acetaldehído:  CH3 – CHO

Propanona o acetona:  CH3 – CO – CH3

Butanona: CH3 – CO – CH2 – CH3

 

·         Ácidos carboxílicos u orgánicos  ( – COOH ):

Ácido fórmico o ácido metanoico:  HCOOH

Ácido acético o ácido etanoico:  CH3 – COOH

Ácido propiónico o ácido propanoico:  CH3 – CH2 – COOH

 

NOTA: Libro recomendado: “Nomenclatura y Formulación de Química Inorgánica y Orgánica. Según normas IUPAC y tradicional” de Antonio Martínez Lorenzo y otros autores. Editorial Bruño. Contiene apuntes, ejemplos, muchos ejercicios (con soluciones), y autoevaluaciones (con soluciones).

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